针对私人老板欠薪一万六且有聊天记录的情况，您可以通过法律途径起诉追讨。以下结合不同情况为您详细说明：
1. 如果您与私人老板之间存在劳动关系（如签订劳动合同、受其管理、按月领取工资等）：此时欠薪属于劳动争议，根据相关法律规定，您需要先向劳动争议仲裁委员会申请劳动仲裁。若对仲裁裁决不服，或者仲裁委员会不予受理，您才可以向人民法院提起诉讼。聊天记录可以作为证明欠薪事实和金额的证据之一，但还需尽可能补充其他能证明劳动关系的证据，如工资支付记录（银行流水）、工作证、考勤记录、同事证言等。
2. 如果您与私人老板之间是劳务关系（如以完成一定工作任务为标的，按次或按工作量结算报酬等）：此时欠薪属于普通民事纠纷，您可以直接向人民法院提起民事诉讼，要求老板支付拖欠的劳务报酬。聊天记录作为证明双方存在劳务合同关系以及欠款事实和金额的重要证据，应注意保存完整。
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